2743-90-0|(R,S)-ANATABÍN

Úvod
(R,S)-Anatabín je minoritný tabakový alkaloid nachádzajúci sa v rastlinách Solanaceae a môže byť použitý ako špecifický marker na detekciu užívania tabaku.

Špecifikácia CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

SyntézaCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-én-1-yl)-1-(pyridín-3-yl)but-3-én-1-amín (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) sa rozpustil v bezvodom CH2CI2 (3 ml ). Pridal sa monohydrát kyseliny p-toluénsulfónovej (118 mg, 0,62 mmol) a zmes sa miešala 10 minút. Pridal sa Grubbsov katalyzátor druhej generácie (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) a výsledná zmes sa miešala pri teplote miestnosti 18 hodín. Rozpúšťadlo sa odparilo a zvyšok sa rozpustil v EtOAc (30 ml) a 1 M HCI (10 ml) a fázy sa oddelili. Organická vrstva sa extrahovala dodatočne 1 M HCI (3 x 10 ml). Spojené vodné vrstvy sa zalkalizujú (pH = 14) pridaním NaOH(ov). Bázický roztok sa extrahoval EtOAc (4 x 10 ml). Organické vrstvy sa spojili, vysušili nad bezvodým Na2S04, prefiltrovali a skoncentrovali, čím sa získal surový produkt, ktorý sa najskôr miešal s aktívnym uhlím a potom sa čistil flash chromatografiou (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 - 1% Et3N, neutrálny oxid hlinitý Získa sa anatabín (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) vo forme žltého oleja.

Referencia:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters, 2011, roč. 52, # 36, s. 4619 – 4621]

Populárne Tagy: 2743-90-0,(r,s)-anatabin, cena, ponuka, zlava, skladom, predam